Tallinnast evakueerimise käigus said Nõukogude lennuväe rünnakutes tõsisemalt pihta järgmised laevad: 21. septembril „Nettelbeck“ ja Vp 1611, mõlemad jõudsid kodusadamasse, hukkus 8 ja haavata sai 29 inimest. 22. septembri öösel kell 01.50 sai pommitabamuse „RO-22“, surma sai umbes 100 inimest, ka see laev jõudis kodusadamasse. 22. septembril lasti ainsana Gotlandi ja Ventspilsi vahel põhja laatsarettlaev „Moero“: laeval oli 1155 põgenikku, haavatut ja meeskonnaliiget, neist hukkus 637 ja päästeti 518.

Meritsi evakueerimine hinnati vaatamata sellele, et evakueerimise aeg jäi kavandatust tunduvalt lühemaks, täiesti õnnestunuks, hukkus ainult 0,9% evakueeritavatest.

Transpordilaevad „Malgache“, „Sumatra“ ja „Gotenland“ lahkusid Tallinnast tühjalt, sest nende jaoks ei jätkunud evakueeritavaid. Nähtavasti mereväe sideohvitser armeegrupi „Narwa“ juures kirjutas, et põgenike vool Tallinna katkes, sest eestlased olid kuulujuttude kütkeis ja heietasid vääraid lootusi. Ta ei teadnud arvatavasti, et väegrupi „Nord“ kindralstaabi ülema asetäitja ise oli andnud armeegrupi „Narwa“ operatiivosakonna ülemale korralduse propageerida tsiviilelanikkonna seas evakueerimissihina Lääne-Eesti saari, et vältida Tallinna ummistumist.

Hiiumaa kaitset juhtis 23. suurtükirügemendi ülem kolonel Rehmer, kellele allusid 23. diviisi füsiljeepataljon ja tema oma rügemendi 2 patareid, lisaks üks väliraudteekompanii, 772. dessant-pioneerikompanii Orjaku sadamas ja 810. raske armeesuurtükidivisjoni 2. kompanii. Ülejäänud kindral Schirmerile alluvad üksused ja enamik staape olid Saaremaal: 23. jalaväediviisi staap, 67. grenaderirügemendi staap, 769. ja 772. dessantpioneeripataljoni staabid. Saaremaale viidi ka mõned varem Gerocki Gruppi kuulunud üksused: Dittscheri Grupi mereväelased, 531. ja 532. meresuurtükiväe divisjonid, mida rakendati jalaväelastena jm.

26. septembril andis Punaarmee 8. Eesti Laskurkorpuse ülem kindralleitnant Lembit Pärn korpuse 7. ja 249. laskurdiviisile korralduse asuda lähtepositsioonidele dessandiks Saaremaale. 7. laskurdiviis paigutati Matsalu lahe tippu Kasari ümbrusse, 249. laskurdiviis Virtsu lähedale Karuse ümbrusse. Major Valdur Hannula juhitud eelüksus hõivas pärastlõunaks Virtsu.

28. septembril andis 8. armee peakorter korralduse saarte vallutamiseks: 8. Eesti laskurkorpus ja 109. laskurkorpus pidid 13. õhuarmee ja Balti laevastiku toetusel 3. oktoobriks vallutama ja 5. oktoobriks vaenlasest puhastama Muhu, Saare- ja Hiiumaa. 109. laskurkorpus (109., 131. ja 72. laskurdiviis) koos toetusüksustega pidi 1. oktoobril tegema dessandi Hiiumaale ning pärast saare vallutamist koonduma 3. oktoobril Hiiumaa lõunatippu, valmistudes dessandiks Saaremaale. Korpus pidi tungima Saaremaal läände ja edelasse ning vallutama koostöös 8. Eesti laskurkorpusega Saaremaa.

Eesti laskurkorpus pidi 30. septembril vallutama Muhu, tungima samal päeval üle Väikese väina tammi Saaremaale ja vallutama koos 109. laskurkorpusega saare. 14. kindlustatud rajoon oli rannakaitses Mandri-Eesti läänerannikul, et tõrjuda vastase võimalikke dessante, ja toetas suurtükitulega laskurkorpuste dessante Hiiumaale ja Muhumaale. Soomega sõlmitud rahuleping võimaldas Balti laevastikul kasutada Soome territoriaalvesi, lennukid (356 13. õhuarmee ja 85 Balti laevastiku lennukit) said kasutada Lõuna- ja Edela-Soome lennuvälju.

28. septembril kutsus Hitler enda juurde väegrupi „Nord“ ülemjuhataja, et arutada vastupealetungi Šiauliai suunas. Väegrupi diviisid olid kurnatud ja väegrupi ülemjuhatus pidas vastupealetungi pigem poliitilise kui sõjalise tähtsusega operatsiooniks. Saaremaa oli algselt ette nähtud varupositsiooniks juhuks, kui Punaarmee Valga juures enne läbi murrab, kui Eesti evakueerimine on lõpetatud. Nüüd oli Saaremaa hoidmine vajalik Riia evakueerimise julgestamiseks. Riia evakueerimine kavandati 12.–15. oktoobriks 1944.

Dessanti Muhusse suurtükitule ja lennuväe toetusel alustati soodsa ilma tõttu juba 29. septembri õhtul. 30. septembri hommikuks oli Punaarmee 249. eesti laskurdiviisi 925. laskurpolk alampolkovnik Hans Viriti juhtimisel tunginud 5–7 kilomeetri sügavuselt Muhu saarele ja ennelõunaks oli saar Punaarmee valduses, Muhule oli viidud ka 921. laskurpolk. Saare komandandiks määrati 249. laskurdiviisi ülem polkovnik August Feldman. Saaremaa idarannikult tulistas Punaarmee üksusi Saksa suurtükivägi.

Juba 29. septembri hilisõhtul teatas väegrupi „Nord“ kindralstaabi ülem, et Muhu tagasivallutamine ei õnnestu ning soovitas Saaremaal olevaid jõude tugevdada Hiiumaal olevate üksustega, mis Saaremaa vallutamise korral muidu ära lõigatakse. Väegrupi ülemjuhatus andis 23. jalaväediviisile korralduse Saaremaad kaitsta ja kui see ei õnnestu, siis kindlustuda Sõrve poolsaarel, sest Irbeni väina hoidmine on „eluliselt hädavajalik“. Korralduse evakueerida Hiiumaa tühistas Maavägede Ülemjuhatus (OKH) samal päeval. Kuigi Muhu mahajätmise ja Väikese väina tammi õhkulaskmise põhjustas Muhul olnud pataljonide nõrkus, saadeti 30. septembril Muhu mahajätmise asjaolusid uurima kindralkohtunik Ernst Wunderlich.

1. oktoobril 1944 andis väegrupi „Nord“ ülemjuhataja korralduse Kuressaare ja Sõrve maakitsuse kindlustamiseks. 3. oktoobri hommikul arutati Hiiumaa mahajätmist. Sel ajal olid saarel veel kaks sillapead Kassarit Hiiumaaga ühendavatel tammidel ning sillapea saare lõunatipus Sõru sadamas. Kassari sillapead evakueeriti 4. oktoobri varahommikuks, hommikul andis kindral Schirmer korralduse viia ka enamiku Sõrus olevatest meestest Saaremaale. 4. oktoobri õhtuks olid Saaremaa kaitsel 23. jalaväediviis saare edelaosas, 218. jalaväediviis saare loodeosas ja mereväe lahinggrupid saare läänerannikul vastu Muhu saart. Sõru sillapea oli evakueeritud ja Soela väin läbipääsmatuks muudetud.

Punaarmee lootus Saaremaa 5. oktoobriks vallutada luhtus vaatamata edule Muhu hõivamisel. 4. oktoobriks koondati Muhusse kogu 8. Eesti laskurkorpuse lahingujõud: 7. ja 249. laskurdiviis, 228 suurtükki ja miinipildujat, 12 tanki T-34 jm, kokku umbes 20,000 meest. 4. oktoobri õhtul andis 109. laskurkorpuse staap, mis oli vallutanud Hiiumaa, oma 131. laskurdiviisile korralduse teha dessant Saaremaa põhjarannikule. Saaremaal pidi 131. laskurdiviis allutatama 8. Eesti laskurkorpusele. 109. laskurdiviis julgestas tagalat ja oli valmis laskurpolgu tugevuseks dessandiks Kassarist Saaremaale.

5. oktoobri hommikul kell 3.10 Saksa aja järgi maabus Punaarmee Saaremaa idarannikul. Punaarmee ründas viie polguga: 249. eesti laskurdiviisi 921. polk forsseeris Väikese väina tammist põhja pool, 921. polk tammi läheduses ja 7. laskurdiviisi 300. polk tammist lõuna poolt. Tammi ületamine ei olnud võimalik, sest sakslased olid selle neljast kohast õhkinud ja hoidsid tammi selle taastamise takistamiseks pideva tule all. Taaliku juures Saaremaa kirderannikul sooritasid dessandi 131. laskurdiviisi kaks polku, mis lähtusid kaatritel Rohuküla sadamast.

Saaremaa kaitsjatele anti korraldus vältida oma üksuste sissepiiramist ja hävitamist ning valmistuda kindlustumiseks Kuressaares ja Sõrves. Mereväe Ülemjuhatus „Ost“ nõustus suurte laevade „Prinz Eugen“ ja „Lützow“ ning hävitajate saatmisega Sõrve läänerannikule.

5. oktoobri pärastlõunal toodi Muhust Saaremaale ka 7. laskurdiviisi 27. laskurpolk polkovnik Nikolai Trankmanni juhtimisel. 7. oktoobriks olid Saaremaal 8. Eesti laskurkorpuse 5 polku. 921. laskurpolk ründas Tagalahe suunas Saaremaa looderannikul, et ühineda seal 131. laskurdiviisi üksustega ja ära lõigata Saksa väed Saaremaa põhjarannikul. 917. ja 925. laskurpolk liikusid Kuressaare peale ning 7. laskurdiviisi 27. ja 300. polk samuti Kuresaare suunas piki Saaremaa lõunarannikut. 7. oktoobri pärastlõunaks vallutasid 7. eesti laskurdiviisi väeosad koos 952. liikursuurtükkide polguga Kuressaare. Kindral Schirmeri staap süüdistas linna kiires langemises mereväelasi ja maakaitseväelasi, kes puuduliku väljaõppe tõttu laiali jooksid. Kuid mereväelased süüdistasid ka jalaväelasi, et viimased ei teata oma taganemistest.

Saksa üksused taganesid Sõrve poolsaare algusesse rajatud kaitseliinide taha. Eesti laskurkorpus kaotas Saaremaa lahingutes u 250 meest surnute ja 800 haavatutena.

21. septembril 1944 loodi Nõukogude Kõrgema Väejuhatuse Peakorteri korraldusel neli mehhaniseeritud eelsalka, mille eesmärgiks oli Tallinna hõivamine. Ühe eelsalga moodustas 8. Eesti Laskurkorpus, mida alguses juhtis korpuse ülema asetäitja polkovnik Martin Pusten, keda ootamatu surma järel asendas polkovnik Vassili Võrk. Salga moodustasid 7. Eesti laskurdiviisi 354. laskupolgu 1. pataljon(i 1. ja 3 rood) ja 2. pataljoni 5. ja 6. rood, automaatrelvade rood ja kaks rühma tankitõrjepüsside roodust. Eesti laskurkorpuse ülema kindralleitnant Lembit Pärna korraldusel paigutati nad 21. septembri hommikul Paasvere juures autodele ning suunati Tallinna peale[6], Laekvere-Simuna-Väike-Maarja-Ambla-Jäneda-Vetla-Perila-Vaskjala suunal. Triigi juures liitus dessantkolonniga ka 45. üksiku tankipolgu 16 tanki ja 952. liikursuurtükkide polgu 8 liikursuurtükki. Teel kohtasid nad vastupanukoldeid Koigi ja Pirita jõel Vaskjala juures. Vassili Võrgu dessantgrupp sisenes Tallinnasse Tartu maanteelt, kell 11.30 tungis eelsalk Tallinna, linnas hõivati lennuväli, kus saadi sõjasaagiks 25 lennukit. Tallinnas suundusid nad polgukomandör V. Võrgu ja pataljonikomandör kapten Osvald Juhansoo juhtimisel mööda Pärnu maanteed ning üle Vabaduse platsi Toompeale.

Tallinna suuna liikusid ka idasuunalt Tapalt, mööda Piibe maanteed 72. laskurdiviisi väeosad kindralmajor Ilja Jastrebovi juhtimisel ja Rakverest, polkovnik Anatoli Kovalevski 152. üksiku tankibrigaadi tankid Tallinna Ambla, Aegviidu, Anija ja Raasiku kaudu. Raasiku lähistel toimus 21. septembri õhtul kokkupõrge pealetungiva 152. Leningradi üksiku tankibrigaadi dessantüksuse ja taanduvate Saksa vägede vahel. 8. armee 117. laskurkorpuse eelsalk (koosseisus 27. üksik tankipolk, 1811. liikursuurtükkide polk ja pataljon laskureid) 72. laskurdiviisi komandöri kindralmajor Ilja Jastrebovi juhtimisel väljus Rakverest 21. septembri hommikupoolikul, kuid samal päeval siiski Tallinna ei jõudnud. 45 km kaugusel Tallinnaast, Kaberla-Kodasoo piirkonnas, Kahala küla lääneserval Loo jõe joonel tõkestasid Gerocki lahinggrupi üksused nende edasiliikumine. Kaberla-Kodasoo piirkonna lahingusse lülitusid ka samal marsruudil liikunud 117. laskurkorpuse teise, 125. laskurdiviisi eelsalga üksused – 82. tankipolk ja 1222. liikursuurtükkide polk ning kaks laskurpataljoni. Lahing kestis ehk pisut üle tunni, vastu õhtut sakslaste vastupanu lõppes. Järgmisel hommikul kohtasid ühinenud eelsalgad uut vastupanu alles Iru juures Pirita jõel, see aga enam ei suutnud edasiliikumist tõkestada ja nad sisenesid Lasnamäelt mööda Narva maanteed Tallinna. Kovalevski 152. üksiku tankibrigaadi tankid sisenesid Tallinna, mööda Narva maanteed Ülemiste jaama kaudu.

Nõukogude ametliku versiooni kohaselt hõivasid 22. septembril 8. armee 117. laskurkorpuse 125. ja 72. laskurdiviisi väeosad koostöös 27. ja 82. tankipolgu, 1811. liikursuurtükkide polgu ja 152. tankibrigaadiga Tallinna. 8. Eesti Laskurkorpuse 7. Eesti Laskurdiviisi 354. Laskurpolgu eelsalk ja alampolkovnik Eduard Kuslapuu 45. üksik tankipolk «Nõukogude Eesti eest», alampolkovnik Sergei Tšesnokovi 952. liikursuurtükkide polk[7], eesotsas polguülema Vassili Võrguga jõudis 22. septembril Saksa vägedest maha jäetud Tallinna. Punalipulise Balti laevastiku 3. järgu kapteni A. Kjutškovi torpeedokaatrid ületasid ööl vastu 23. septembrit tõkete vööndi Tallinna lahes ja randusid Miinisadamas. 13. lennuväearmee lendurid pommitasid 21. ja 22. septembril nii Tallinna sadamas kui ka reidil seisvaid ning sealt lahkuvaid saksa sõja- ja transpordilaevu ning jälitasid neid hiljem ka merel. 19 transpordilaeva vägede ja veostega ning mitu sõjalaeva uputati.

Leitnant Johannes Lumiste ja jefreitor Elmar Nagelman kõrvaldasid Pika Hermanni tornis lehvinud Eesti Vabariigi sinimustvalge lipu ja heiskasid asemele Nõukogude Liidu punalipu (28. septembril 1944 ilmunud ajalehe Uus Postimees reportaažis on Pika Hermanni torni esimese punalipu heiskajatena märgitud hoopis punaväelased V. Vrjurkov ja N. Golovan[8]). Eesti NSV Ülemnõukogu Presiidiumi hoonele panid punalipu lehvima 117. laskurkorpuse 14. laskurpolgu võitlejad V. Vjurkov ja N. Golovan, Raekoja torni 657. laskurpolgu agitaator Iljin koos polgu inseneri major Kassejeviga.

Viimased suured põgenikega laevad olid Tallinnast lahkunud 20. ja 21. septembril ning mõned väikesed sõjalaevad, kuhu ka põgenikke peale võeti, veel 22. septembri hommikul.[9] Viimane Saksa väeüksus, mis Tallinnast sel hommikul lahkus, oli 531. mereväe suurtükipataljon. Enne laevaleminekut hävitati kõik suurtükid ja muu relvastus, erivarustus, relvad, mida polnud võimalik evakueerida, laskemoon, telefonikeskjaam, raadiomaja, vedurid, vagunid ja raudtee. Tallinna elektrijaamale avati tuli merelt ja sadam purustati.[viide?]

Otto Tief lahkus koos viimaste valitsuse liikmetega Tallinnast rannikule 22. septembri varahommikul.[10]

18. septembril ametisse nimetatud ja 20. septembril ametisse astunud põhiseaduslikul Eesti valitsusel puudusid märkimisväärsed sõjalised jõud Tallinnale pealetungivate Nõukogude vägede tagasilöömiseks. Narva ja Emajõe rinnetelt taganevaid eesti sõdureid ei õnnestunud koondada, sest üksused olid laiali pillatud ja segunenud Läti poole taanduvate saksa väesalkadega. Praktiliselt ainsaks relvajõuks oli Löögiüksus Admiral Pitka. Pitka mehed pidasid Tallinna kaitstes mitu lahingut, tuntumad neist toimusid Soodla silla juures Vaidas, Kosel, Kehras, Raplas. Seejärel taganeti Tallinna ja Keila kaudu Läänemaale.[viide?]

Moero hukkumine
Laatsaretlaevaks kohandatud Moero lahkus 21. septembril 1944 Tallinnast Saksamaa suunas viimaste evakueerimislaevade hulgas. Järgmiseks varahommikuks oli jõutud Ventspilsi lähistele, kus konvoi avastasid Nõukogude luurelennukid. Enne keskpäeva ründasid Nõukogude lennukid Punase risti tunnuseid kandvat Moerot, mis sai torpeedo ja pommi tabamise. Laev uppus kõigest mõne minutiga Ventspilsist 26 miili edelas (ligikaudsed koordinaadid 57,26 N, 20,18 E).
Saksa mereväe andmetel oli pardal pisut üle 1200 inimese, lisaks haavatud sõduritele sadu tsiviilpõgenikke. Lähedal olnud laevadel õnnestus päästa vaid 500-600 inimest. Laevahukust pääsenute arvates oli laeval olnud inimeste arv tunduvalt suurem, hinnanguliselt isegi üle kolme tuhande.
Punase Risti embleemi all sõitnud Moero ründamine oli sõjakuritegu, mille tulemuseks oli üks Läänemere ohvriterohkemaid laevahukke.

Nordsterni hukkumine
4. oktoobril, päev enne Punaarmee dessanti Saaremaale, lahkus Saksa laevadel Kuressaarest veel vähemalt 595 põgenikku. Pärast vahepeatust Ventspilsis (Vindav) saadeti põgenikud kahel laeval edasi Gdyniasse (Gotenhafen). Neist „Nordsterni” tabas 6. oktoobril kell 10.15 Klaipedast (Meemel) 50 miili läänes kaks Nõukogude allveelaeva torpeedot ning laev läks paari minutiga põhja. Samuti Kuressaarest reisi alustanud ja koos „Nordsterniga“ reisi jätkanud „Nautik” asus vaatamata jätkuvatele torpeedorünnakutele päästma väheseid, kel õnnestus kiiresti vajuvast laevast välja saada. Pardal oli teiste hulgas olnud ilmselt enam kui 300 eestlast, üldse suudeti päästa mõnikümmend inimest. „Nautik“ jõudis 7. oktoobril umbes 300 eestlasega Gdyniasse.